Πέμπτη 8 Νοεμβρίου 2012

ΔΙΑΜΟΡΦΩΜΕΡΗ ΒΟΥΤΑΝΙΟΥ


˃Στα αλκάνια όλοι οι δεσμοί είναι σ, γεγονός το οποίο επιτρέπει την ελεύθερη περιστροφή του μορίου χωρίς την καταστροφή του δεσμού. Κατά την περιστροφή του μορίου λαμβάνονται διάφορες διαμορφώσεις, οι οποίες  καλούνται διαμορφωμερή. Το αξιοσημείωτο είναι ότι όλες αυτές οι διαμορφώσεις δεν έχουν την ίδια σταθερότητα άρα ούτε την ίδια ενέργεια. Υπάρχουν δύο τρόποι απεικόνισης των διαμορφωμερών, ο πλαγιογωνιακός τρόπος και αυτός με τις προβολές Newman που είναι και ο καλύτερος τρόπος απεικόνισης. Στις προβολές αυτές ο άξονας του δεσμού που περιστρέφεται απεικονίζεται με έναν κύκλο. Τα υπόλοιπα άτομα του μορίου παριστάνονται με δεσμούς, οι οποίοι ξεκινούν είτε από το κέντρο του κύκλου είτε από την περιφέρεια, αν πρόκειται για υποκαταστάτες του κάτω άνθρακα. Το διαμορφωμερές με τη μικρότερη ενέργεια του βουτανίου άρα και με τη μεγαλύτερη σταθερότητα είναι αυτή στην οποία τα δύο μεθύλια απέχουν όσο το δυνατόν πιο μακριά μεταξύ τους, και αυτό συμβαίνει στις 180 μοίρες.Η δομή αυτή λέγεται anti και αποτελεί τη διαβαθμισμένη διαμόρφωση του βουτανίου. Όταν τα μεθύλια των C2 και C3 βρεθούν σε γωνία 0 μοίρες τότε το μόριο αποκτά τη μεγαλύτερη ενέργεια και η δομή καλείται εκλειπτική (στο βουτάνιο είναι η syn). Η ενέργεια του μορίου αυξάνει γιατί επάγεται τάση στρέψης, η οποία οφείλεται στις εκλειπτικές αλληλεπιδράσεις των μεθυλίου-μεθυλίου και δύο εκλειπτικές υδρογόνου-υδρογόνου.Στην προσομοίωση που ακολουθεί παρατηρούμε ότι η δομή αυτή έχει ενέργεια 24 kj/mol.Η εκλειπτική αλληλεπίδραση CH3-CH3 επάγει τάση στρέψης 11kj/mol, ενώ κάθε εκλειπτική αλληλεπίδραση Η-Η 4 kj/mol (άρα σύνολο 8 kj/mol).Το άθροισμα αυτό κάνει 19 kj/mol.Η επιπλέον ενέργεια οφείλεται στη στερεοχημική τάση που προκύπτει όταν τα δύο μεθύλια ανταγωνίζονται το ένα το άλλο στη θέση κατάληψης του ιδίου χώρου.
˃Εκτός όμως από την syn και την anti δομή gauche στην οποία τα δύο μεθύλια σχηματίζουν δίεδρη γωνία 60 μοίρες. Η τάση εδώ  οφείλεται στη στερεοχημική παρεμπόδιση των δύο μεθυλίων και όχι σε εκλειπτικές αλληλεπιδράσεις.

  

Δεν υπάρχουν σχόλια:

Δημοσίευση σχολίου